Após perder a chance de participar dos Jogos Olímpicos devido a uma fatalidade que resultou em um grave acidente, a esquiadora Molly Bloom (Jessica Chastain) decide tirar um ano de folga dos estudos e ir trabalhar como garçonete em Los Angeles. Lá conhece Dean Keith (Jeremy Strong), um produtor de cinema que decide contratá-la como assistente. Logo Molly passa a coordenar jogos de cartas clandestinos, organizados por Dean, que conta com clientes muito ricos e famosos.